En 1316, les femmes étant écartées de la succession royale, Philippe V, deuxième fils de Philippe le Bel, succède à Louis X, son frère aîné. En 1328, la lignée des rois capétiens s'éteint à la fin du règne de Charles IV, troisième fils de Philippe le Bel. Seul prétendant de la lignée masculine, Philippe de Valois est le neveu de Philippe le Bel. Le roi d'Angleterre Edouard III, fils d'Isabelle (la fille de Philippe le Bel) et du défunt roi Edouard II, et Philippe VI, époux de Jeanne de Navarre (la fille de Louis X), sont les deux prétendants au trône par la lignée féminine. Les nobles français choisissent Philippe VI de Valois, homme mûr, «né du royaume»; Edouard III, dont le pouvoir est encore chancelant, prête sans difficultés hommage pour ses fiefs français en 1329, réservant ses prétentions dynastiques comme arme diplomatique dans les affaires de Guyenne. En 1333, les négociations ont presque abouti, mais Philippe VI lutte pour intégrer l'Ecosse au traité. Edouard III, pour surmonter ses difficultés, cherche de nouveau à conquérir le trône de France, qu'il revendiquera officiellement le 7 octobre 1337. La guerre de Cent Ans couvre la période de 116 ans (1337 à 1453) pendant laquelle s'affrontent la France et l'Angleterre lors de nombreux conflits, entrecoupés de trêves plus ou moins longues. La guerre commence lorsque Édouard III d'Angleterre envoie un défi (déclaration de guerre) au roi de France Philippe VI de Valois. Le traité de paix définitif, signé le 29 août 1475 à Picquigny en Picardie, en marque officiellement la fin. Cependant, on retient plutôt l'année 1453, date à laquelle les Anglais sont totalement chassés de France (sauf Calais).

A partir des années 1340, la guerre impose régulièrement sa présence. La longue suite de conflits que l'on appelle la Guerre de Cent ans débute à la Toussaint 1337. La lutte ouverte entre Philippe VI de Valois et Edouard III d'Angleterre ne sera pas continue mais la peur des gens d'armes et la hantise des dévastations s'installent. Après la défaite française (1340-1360) et l'occupation anglaise (1360-1372), la reconquête du Poitou est entreprise par Du Guesclin en 1372-1373 (siège de Mortagne en août). Après une accalmie, la guerre reprend vers 1412 entre les Armagnac et les Bourguignon. Jeanne d'Arc aide Charles VII à prendre le dessus et le roi peut rentrer à Paris en 1436. A partir des premiers combats, les habitants n'ont dû le plus souvent compter que sur leurs propres forces pour résister. Rapidement, le pays se couvre de fortifications de toutes sortes. Les villages s'entourent de palissades, les paroissiens transforment leurs églises en tours de défense. La plupart des églises fortifiées de Vendée datent de la Guerre de Cent ans (Le Boupère, Réaumur...).